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Montemorello è il nome di un'antica borgata che incominciava da Porta Pesa e si estendeva verso la Torre di Perignano, saliva verso il punto dove oggi si trova il Convento di S. Stefano e poi scendeva e si inoltrava per la via di S. Maroto fino alla Porta detta di Montemorello, costruita in tempi più recenti. Il rione Montemorello, prende il nome da uno dei tre castelli di cui la città di Recanati era costituita, la cui unione fece di Recanati un comune libero, nel XII secolo. Aveva per la sua estensione e importanza tre porte, porta Montemorello , porta San Giacomo detta della Pesa ora scomparsa e porta Colonna ora porta Nuova. La più importante, quella di Montemorello è stata sempre riservata ai personaggi più illustri in visita a Recanati. Nella Chiesa di Montemorello, che si prospetta nella piazza del Sabato del Villaggio, il 30 giugno 1798 viene battezzato Giacomo Leopardi.